النيتريلاتnitriles

السلآلآم عليك ورحمه الله وبركاته ../ ~

أقدم لكم هذا البحث المتواضع عن عن مجموعة النيتريلات ../ ~


النيتريلات :

عبارة عن مركبات عضوية مشتقة من الحموض الكربوكسيلية عند تفاعلها مع الماء في وجود حمض أو قاعدة.
الصيغة العامة :


التسمية الشائعة:

1) نختار أطول سلسلة من ذرة الكربون متصلة.
2) نذكر رقم مجموعة CN ثم كلمة سيانو ثم المركب الأم.

التسمية النظامية :

رقم الفرع + اسم الفرع + المركب الأم بما فيها ذرة كربون مجموعة CN + نيتريل
كما في الأمثلة التالية :




تحضير النيتريلات :
1) من هاليدات الألكيل :عن طريق تفاعلها مع سيانيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :



2) من الأميدات : عن طريق تفاعلها مع كلوريد الثيونيل SOCl2 أو خامس أكسيد الفوسفور P2O5 في وجود البنزين ودرجة حرارة 80مْ كما في المعادلة التالية :



3) من الحموض الكربوكسيلية : عن طريق تسخين حمض الخل مثلاً في وجود النشادر وعامل وسيط فينتج مركب نيتريل كما في المعادلة التالية :



خواص وتفاعلات النيتريل :
1) درجة غليانها عالية نتيجة للإستقطاب الناشيء بين النيتروجين وذرة الكربون المجاورة له
حيث تحمل ذرة الكربون شحنة جزيئية موجبة وبالتالي تتعرض لهجوم الكواشف النيوكلوفيلية كالماء والأغوال.

مثال : يتفاعل الماء مع النيتريلات في وسط حمضي او قاعدي وينتج الأميد الذي يتحول إلى حمض المطابق عند استمرار التفاعل كما يلي :



2) التفاعل مع الأغوال لتعطي الإسترات كما يلي :



3) انتاج الامينات عن طريق اختزال النيتريلات بواسطة العوامل المختزلة كما يلي :



4) التفاعل مع مركبات جرينارد لإنتاج الكيتونات كما يلي :




وبــٍس ../~
اخوكم/البرفسور